Когда пишешь в гильдчат через бота и ставишь в конце скобку - WOW иногда вылетает. Например "Вы все дятлы)"
А при сообщениях, содержащих кавычки, бот вообще ничего не пишет.
Или же когда быстро что-то пишешь, то не пишется.
В общем, темный лес для общения =)

Вечером проверю. В другие чаты нормально такие сообщения отправляет?

В любые чаты такая фигня происходит.
Сегодня более углубленно позаморачиваюсь с поиском этого бага, выложу скриншоты.

Скобки совершенно не причем. Мне кажется всё дело в кавычках. Когда пишешь сообщение, содержащее кавычки, оно не отправляется, но спустя пару-тройку фраз WOW вылетает с критической ошибкой.